In Pioneer Rails vertegenwoordig je een spoorwegbezitter die een kans heeft gezien om zijn rijk uit te breiden naar de nieuwe landen van de frontier. Je zult concurreren tegen andere spoorwegbezitters om je spoorweg op de best mogelijke manier te plannen om nederzettingen aan te sluiten op het spoorwegnetwerk en aan de eisen van de lokale bevolking te voldoen.

In dit flip-en-write spel gebruik je pokerkaarten om je spoorwegen uit te breiden en tegelijkertijd een pokerhand op te bouwen. Elke beurt kies je een van de onthulde pokerkaarten. Het symbool van de kaart helpt je om je spoorweg uit te breiden, waardoor je nieuwe steden en omliggende functies met elkaar verbindt. Wanneer je verbinding maakt met een stad, krijg je de mogelijkheid om eenmalige bonussen te krijgen. Wanneer je je spoorwegen rond een functie legt, activeer je deze voor het scoren aan het einde van het spel. De waarde van de kaart wordt toegevoegd aan je pokerhand, waarmee je aan het einde van de ronde extra punten scoort.

Daarnaast zijn er drie gemeenschappelijke doelen, die je aanmoedigen om in verschillende richtingen te bouwen.