Eén speler leest een vraag voor waarbij het antwoord een getal is. De actieve speler moet een getal raden dat dichtbij - maar niet hoger dan - het juiste antwoord ligt. Spelers zijn om de beurt aan de beurt om een gok te doen die hoger is dan die van de vorige speler, of ze roepen "Durf" als ze geloven dat de vorige speler te hoog heeft gegokt. Als er "Durf" wordt geroepen, wordt het antwoord gecontroleerd en moet de speler die het mis had de kaart houden voor "Silly Goose-punten". Zodra een speler een bepaald aantal kaarten heeft verzameld, eindigt het spel, en de speler met de meeste Silly Goose-punten verliest. Iedereen die overblijft, wint.

Er is bijna geen tafelruimte nodig, en het spel werkt daarom goed als een gezelschapsspel in bijna elke setting. "How Dare You?" wordt geleverd met 2 optionele gevorderde regels die het spel interessanter maken:

"Verdubbelen": Als je een getal raadt dat minstens twee keer zo hoog is als dat van de vorige speler, krijg je een "verdubbelingskaart". Deze kaart maakt één "Silly Goose-punt" ongedaan. Deze variant verleidt spelers om hogere gokken te doen.

"Dubbele Durf": Als je wordt uitgedaagd, kun je de uitdaging accepteren en het antwoord controleren, of je kunt antwoorden met een "Dubbele Durf". De speler die het mis heeft, krijgt nu dubbele straf (twee kaarten in plaats van één). Maar de speler die de uitdaging heeft gestart, heeft nu de optie om terug te krabbelen en hun uitdaging in te trekken. Als ze dat doen, moeten ze in plaats daarvan een hoger getal raden voordat de ronde doorgaat zoals normaal.