Als de zomer overgaat in de herfst, beginnen de grote dieren zich voor te bereiden op de lange winter die voor hen ligt. Elke seizoenswisseling brengt nieuwe uitdagingen en beloningen met zich mee, en alle dieren van het bos hebben iets bij te dragen.

De uitbreiding Season of the Bear biedt drie geavanceerde manieren van spelen die aan het spel kunnen worden toegevoegd. Dierenbondgenoten geven elke speler een unieke vaardigheid die ze tijdens het spel kunnen gebruiken. Seizoengebeurtenissen voegen extra scoringsvoorwaarden toe aan elke Vorst. De Grotere Dieren hebben invloed op het hele bos en geven elke speler een effect dat ze één keer per spel kunnen gebruiken.