Met het aandrijven van de Golden Spike in 1869 werd de eerste transcontinentale spoorweg voltooid in de Verenigde Staten - maar het was eigenlijk pas het begin van een snelle uitbreiding van spoorwegen die het hele land zouden doorkruisen.

In Whistle Stop baan je je een weg naar het westen door het land, waarbij je je jonge spoorwegmaatschappij gebruikt om routes aan te leggen, waardevolle vracht op te halen en de benodigde goederen naar groeiende steden te brengen, waardoor je een netwerk van whistle stops creëert die jij en je concurrenten kunnen gebruiken. Onderweg krijg je aandelen in andere spoorwegen en zie je je reputatie stijgen met elke succesvolle levering voordat je een laatste zetje zet om lange reizen naar de bloeiende steden van het Westen te voltooien.

Dit ontwerp is een nieuwe draai aan pick-up-and-deliver spellen. Als spelers hun treinen naar het westen verplaatsen en goederen ophalen, kunnen ze die goederen naar kleine steden brengen om aandelen in de spoorwegen te krijgen of ze vasthouden voor een grotere uitbetaling wanneer ze de westkust bereiken. Tegelijkertijd proberen ze hun acties te optimaliseren (en extra acties te krijgen), nieuwe spoortegels neer te leggen, de andere spelers te blokkeren, waardevolle fluitjes te verzamelen en te gebruiken voor speciale bewegingen en vaardigheden, en hun steenkoolvoorraden zorgvuldig te beheren.

LET OP: Naast het basisspel, krijg je ook de Rocky Mountains uitbreiding.